Robertson pasó su infancia en un barrio pobre y segregado de Indianápolis, donde se trasladó con cuatro años de edad, en el seno de una familia con tan pocos recursos que no pudieron comprarle un balón de baloncesto para practicar con él, y teniendo que fabricarse uno a base de una pelota de tenis envuelta en tiras de goma. Sin embargo, al llegar al instituto de Attucks, un centro educativo sólo para afroamericanos, pudo demostrar su gran habilidad, llevando a su equipo en su primer año a los cuartos de final del campeonato estatal que finalmente ganaría la escuela de Milán. Posteriormente ganaría dos campeonatos estatales consecutivos en 1955 y 1956, siendo la primera ocasión en la que una escuela con todos sus jugadores negros ganaba un campeonato del estado de Indiana. Pero las celebraciones no fueron excesivas, ya que las autoridades locales los condujeron a las afueras de la ciudad porque, según confesó Robinson al periódico Indianápolis Star, "dijeron que los negros iban a destrozar el centro de la ciudad". Fue seleccionado en tres ocasiones en el mejor quinteto del estado, y en 1995 nombrado Indiana Mr. Basketball tras promediar 24,0 puntos por partido.
Más de 30 centros universitarios intentaron reclutarlo, eligiendo finalmente la Universidad de Cincinnati, entonces un centro privado con muy pocos estudiantes de color, y que le permitía alternar sus entrenamientos con sus estudios de dirección de empresas. Durante su estancia en el centro, consiguió 14 records de la NCAA, y en los tres años que compitió fue votado como mejor universitario del año, liderando las estadísticas nacionales en anotación (33,8 puntos por partido), a los que añadió 15,2 rebotes y 7,1 asistencias. Fue nombrado en sus tres temporadas All-American, estableciendo 14 records de la NCAA y 19 de su universidad.
Participó con la Selección de baloncesto de Estados Unidos en los Juegos Panamericanos de 1959, ganando el oro. Un año más tarde fue de nuevo convocado por su selección para participar en los Juegos Olímpicos de Roma 60, siendo el capitán junto con Jerry West. El equipo que se formó está considerado como uno de los mejores de la historia, con diez de los doce jugadores acabando en profesionales. Robertson jugaba de alero titular, aunque también ocupó el puesto de base. Lideró al equipo en anotación junto a Jerry Lucas, ganando sus 9 partidos por un margen de más de 40 puntos de ventaja de promedio y consiguiendo de nuevo la medalla de oro.
Fue elegido en el Draft de la NBA de 1960 como elección territorial como número 1 por los Cincinnati Royals, ofreciéndole un contrato de 33.000 dólares anuales, lo cual resarcía sus años de pobreza durante su infancia, en la que no podía ni comprar un balón de baloncesto. Había sido tentado con anterioridad por el equipo de exhibición de los Harlem Globetrotters, pero desestimó su oferta. No tardó en demostrar que la franquicia no se había equivocado en su elección: terminó la temporada con unos increíbles promedios de 30,5 puntos, 10,1 rebotes y 9,7 asistencias, apartado en el que lideró la liga, consiguiendo casi un triple-doble de promedio. Por su espectacular demostración, fue elegido Rookie del Año, incluido en el Mejor quinteto de la NBA (algo que ocurriría en sus 9 primeros años como profesional) e hizo su primera aparición en un All-Star Game, algo que se repetiría hasta en doce ocasiones a lo largo de su carrera. Para rematar la temporada, fue también elegido MVP del All-Star Game, tras conseguir 23 puntos, 14 asistencias y 9 rebotes en la victoria del Oeste sobre el Este. A pesar de todo ello, el equipo acabó la temporada regular con un mal balance de 33 victorias y 46 derrotas, acabando últimos de la División Oeste, y sin opción de jugar los playoffs.
En la temporada 1961-62, Robertson escribió una página dorada en la historia de la NBA. Ese año se convirtió en el único jugador de la historia en promediar un triple-doble en una temporada completa, consiguiendo 30,8 puntos, 11,4 asistencias y 12,5 rebotes por partido. También rompió el record de asistencias en una temporada que dos años antes había logrado Bob Cousy, pasando de 715 a 899. Los Royals consiguieron meterse en los Playoffs de la NBA de 1962; sin embargo, fueron eliminados en primera ronda por los Detroit Pistons.
En la siguiente temporada, Robertson se consolidó como uno de los grandes jugadores de su generación, volviendo a promediar unos impresionantes 28,3 puntos, 10,4 rebotes y 9,5 asistencias, quedándose de nuevo a las puertas de un triple-doble. Su equipo alcanzó las finales de la División Este, pero sucumbieron en una muy igualada eliminatoria ante unos Boston Celtics liderados por su estrella Bill Russell.
Robertson volvió a tener una magnífica temporada, liderando la liga en porcentaje de tiros libres, consiguiendo su mejor cifra de anotación de su carrera, con 31,4 puntos por partido, y añadiendo 9,9 rebotes y 11 asistencias por encuentro. Por todo ello, ganó el premio de MVP de la NBA, llegando a ser el único jugador, junto a los pívots Bill Russell y Wilt Chamberlain en lograrlo entre los años 1960 y 1968. Ganó también el MVP del All-Star Game de la NBA de ese año tras conseguir 26 puntos, 14 rebotes y 8 asistencias en la victoria del Este sobre el Oeste. En los Playoffs de 1964 los Royals vencieron en primera ronda a unos Philadelphia 76ers liderados por Wilt Chamberlain, pero volvieron a caer en la final de división ante los Celtics por 4 victorias a 1.
A partir de la temporada 1964-65, las cosas se tuercen en los Royals. A pesar de que Robertson sigue desplegando su mejor juego, sin bajar nunca de los 24,7 puntos, 6,0 rebotes y 8,1 asistencias por partido en los seis siguientes años, el equipo es eliminado en tres ocasiones consecutivas en primera ronda de playoffs, entre 1965 y 1967, perdiéndose incluso el acceso a los mismos entre 1968 y 1970.
Antes de comenzar la temporada 1970-71 de la NBA, los Royals conmocionaron al mundo del baloncesto al traspasar a Robertson a Milwaukee Bucks
sin embargo el traspaso fue providencial para el veterano de 32 años Robertson. Tras haber jugado durante seis años en un equipo sin posibilidades, se encontró en los Bucks con un joven Lew Alcindor, que llegaría a ser el máximo anotador de la historia de la NBA con el nombre de Kareem Abdul-Jabbar. Con Alcindor en el poste bajo y Robertson dirigiendo al equipo, consiguieron acabar la temporada regular con 66 victorias y 16 derrotas, la mejor marca de la liga, incluida una racha de 20 victorias consecutivas, en aquel año record de la NBA. Culminaron su excelente temporada con un dominante balance de 12 victorias y 2 derrotas en los Playoffs de 1971, arrollando en la final a Baltimore Bullets por 4 a 0. Por primera vez en su carrera conseguía un título del nivel de la NCAA o de NBA.A pesar de su edad, ya con 33 años, siguió demostrando que era una pieza clave para su equipo. Junto con Abdul-Jabbar, ganó dos títulos más de división en 1972 y 1973. En su última temporada como profesional tuvo la oportunidad de redondear su carrera deportiva con un segundo anillo de campeón, llegando a las Finales de 1974, pero en ellas se encontraron con los Boston Celtics y con un muy inspirado Dave Cowens, perdiendo por un ajustado 4-3.