NBA LEGENDS

Orlando Magic entró oficialmente en la NBA como una franquicia de expansión en 1989. Liderado por el hombre de negocios local Jimmy Hewitt, y el antiguo general manager de Philadelphia 76ers Pat Williams, los Magic contrataron a Matt Guokas como el primer entrenador en la historia de la franquicia. Formado por jugadores como Reggie Theus, Scott Skiles (actual entrenador de Milwaukee Bucks), Terry Catledge, Sam Vincent, Otis Smith (actual general manager de los Magic) y Jerry Reynolds, el equipo alcanzó un balance de 18-64 en su primera temporada en la liga. La primera elección de draft fue Nick Anderson en el puesto 11 de la primera ronda.

Los Magic debutaron en la NBA el 4 de noviembre de 1989 en el Orlando Arena (O-Rena), perdiendo ante New Jersey Nets por un reñido 111-106. Dos días más tarde llegó la primera victoria, derrotando a New York Knicks (118-110).

El rumbo de la franquicia cambió totalmente tras la elección en primera ronda del pívot Shaquille O'Neal, procedente de la Universidad de Louisiana State. O'Neal impactó inmediatamente en los Magic, liderando al equipo a un récord de 41-41 y siendo de nuevo la franquicia más mejorada de la liga. O'Neal fue All-Star y Rookie del Año, convirtiéndose desde un primer momento en una estrella de la liga; sus promedios fueron de 23.4 puntos, 13.9 rebotes y 3.5 tapones por partido. Sin embargo, los Magic no pudieron lograr su primera clasificación a los playoffs, empatando en el octavo puesto con Indiana Pacers en la Conferencia Este.

El no acceder a playoffs tuvo su parte positiva, ya que a pesar de obtener el mejor balance para un equipo que no alcanzó la postemporada (y con ello la menor parte de obtener el número 1 del Draft), los Magic consiguieron por segundo año consecutivo la opción de seleccionar en el puesto más alto del Draft de la NBA. Escogieron a Chris Webber de Michigan, siendo inmediatamente traspasado a Golden State Warriors por Anfernee "Penny" Hardaway y tres futuras primeras rondas. Antes de la ceremonia del draft, Guokas fue despedido y se fichó como entrenador a Brian Hill, siendo además Pat Williams sustituido por John Gabriel en el puesto de general manager.

Con la combinación letal de Shaq y Hardaway, los Magic se convirtieron en un equipo dominante, logrando 50 victorias por primera vez en su historia y clasificándose a playoffs en el cuarto puesto del Este. Sin embargo, los Pacers barrieron a los Magic en primera ronda, dando por finalizada la campaña para los de Florida.

En la temporada 1994-95, la sexta de los Magic, el equipo fichó como agente libre al pívot Horace Grant procedente de Chicago Bulls. Firmaron un récord de 57-25, el mejor del Este, y ganaron la División Atlántico. En playoffs, eliminaron a Boston Celtics, Chicago Bulls e Indiana Pacers, logrando el acceso a las Finales de la NBA, en las que fueron apeados por Houston Rockets por un claro 4-0.

En la siguiente temporada, los Magic eran de nuevo aspirantes a defender el campeonato de conferencia tras lograr un balance de 60-22, el mejor en la historia de la franquicia, liderado por O'Neal y Hardaway. Sin embargo, el equipo finalizó segundo en el Este por detrás de los intratables Bulls de las 72 victorias en temporada regular. En playoffs, después de que eliminaran de su camino a Detroit Pistons y Atlanta Hawks, los de Chicago se tomaron la revancha del año anterior en las Finales de Conferencia, derrotando a los Magic en cuatro partidos.

En la temporada 2000-01, los Magic contaban con un gran espacio en el límite salarial, por lo que Gabriel intentó los fichajes de Tim Duncan, Grant Hill y Tracy McGrady. A pesar de que Duncan optó por permanecer en los Spurs, los Magic contrataron a Hill, un perenne All-Star, y a McGrady. Lamentablemente, Hill solo pudo jugar 4 partidos en la temporada antes de lesionarse el tobillo, por lo que McGrady tuvo que coger las riendas del equipo y convertirse en uno de los máximos anotadores de la temporada. Con la llegada del novato Mike Miller (posteriormente Rookie del Año), los Magic lograron un balance de 43-39, por lo que regresaban a playoffs. En la postemporada, Milwaukee Bucks eliminó a Orlando en primera ronda en cuatro partidos.

En la 2001-02, McGrady lideró a los Magic a un récord de 44-38. Sin embargo, Hill volvió a lesionarse y se perdió la mayor parte de la temporada. McGrady, combinado con Armstrong, Miller, y el tirador Garrity, formó el corazón de aquel equipo. Ya en playoffs, los Magic cayeron de nuevo en primera ronda en cuatro partidos ante Charlotte Hornets.

En la temporada 2002-03, el traspaso que enviaba a Mike Miller y Ryan Humphrey a Memphis Grizzlies por Gordan Giricek y Drew Gooden fue positivo para que el equipo lograra un récord de 42-40 y accediera a playoffs. A pesar de seguir sin poder contar con Hill, ésta era la tercera aparición consecutiva de Orlando en la postemporada. Tras ir ganando 3-1 en la eliminatoria de primera ronda ante Detroit Pistons, tres partidos consecutivos perdidos les dejaron, de manera increíble, fuera de playoffs.

La temporada número 15 en la historia de los Magic, la 2003-04, fue desastrosa, a pesar de los refuerzos Tyronn Lue y Juwan Howard, fichados como agentes libre. Tras ganar el primer partido de la campaña, perdieron los 19 siguientes, logrando la mayor racha de partidos perdidos de manera consecutiva en la historia de la franquicia. Los Magic finalizaron con un decepcionante 21-61, el peor balance de la liga.

Liderados por Howard, Turkoglu, DeShawn Stevenson y Nelson, los Magic soprendieron en  la 2005/06 colocándose en el octavo puesto de la Conferencia Este, incluyendo una racha de 8 victorias consecutivas y 12 en casa. En esa racha, se venció a equipos como los Spurs, Pistons, Mavericks, Heat y 76ers (consiguiendo en este último partido Howard unos números de 28 puntos y 26 rebotes). Finalmente, una victoria de Chicago Bulls ante Miami el 16 de abril y otra sobre los Magic en la prórroga el día 17 terminó con las esperanzas de Orlando de alcanzar los playoffs.

Tras comenzar la temporada 2006-07 con un balance de 13-4, los Magic empezaron a sufrir debido a las lesiones de Battie, Ariza, Dooling y Hill. A pesar de todo, Howard continuó con su enorme progresión y fue seleccionado para disputar el All-Star Game, además de que el equipo consiguió la primera clasificación para playoffs desde 2003 ganando el 15 de abril de 2007 a Boston Celtics por 88-86. Con un récord de 40-42, fue la primera vez que los Magic accedían a la postemporada con un registro negativo.

Sin embargo, contando con esta misma base de jugadores los Magic volverían a las finales de la NBA en la temporada 2008/09 luego de 14 años y de acabar terceros en la conferencia este detrás de los Cavs y Celtics. La falta de experiencia les  jugó una mala pasada y acabaron cayendo ante los Ángeles  Lakers en 5 partidos.